تستوستيرون
التستوستيرون (باللاتينية: Testosterone) هو الهرمون الجنسي الرئيسي لدى الذكور وستيرويد ابتنائي. يلعب التستوستيرون لدى ذكور البشر دورا مفتاحيا في نمو الأنسجة التناسلية الذكرية مثل الخصيتان والبروستات، وكذلك تعزيز الخصائص الجنسية الثانوية مثل زيادة كتلة العضلات والعظام، ونمو شعر الجسم. فضلا عن ذلك، للتستوستيرون دور في الصحة والعافية، ويمنع هشاشة العظام. يمكن أن تؤدي المستويات غير الكافية من التستوستيرون لدى الرجال إلى اضطرابات تشمل الوهن وفقدان العظم.
| تستوستيرون | |
|---|---|
| يعالج | |
| اعتبارات علاجية | |
| فئة السلامة أثناء الحمل | X (USA)، تأثير مسخي |
| طرق إعطاء الدواء | حقن عضلي، كريم أو هلام أو لصقات جلدية أو عرس تحت الجلد |
| بيانات دوائية | |
| توافر حيوي | منخفض (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل) |
| استقلاب (أيض) الدواء | كبد، خصية وبروستات |
| عمر النصف الحيوي | 2-4 ساعات |
| إخراج (فسلجة) | بول (90٪)، براز (6٪) |
| معرّفات | |
| CAS | 58-22-0 57-85-2 (إستر بروبيونات) |
| ك ع ت | G03G03BA03 BA03 |
| بوب كيم | CID 6013 |
| ECHA InfoCard ID | 100.000.336 |
| درغ بنك | 00624 |
| كيم سبايدر | 5791 |
| المكون الفريد | 3XMK78S47O |
| كيوتو | D00075 |
| ChEMBL | CHEMBL386630 |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة الكيميائية | C19H28O2 |
| الكتلة الجزيئية | 288.42 |
| بيانات فيزيائية | |
| نقطة الانصهار | 155–156 °C (311–313 °F) |
| دوران محدد | +110,2° |
| حرارة الاحتراق | −11080 kJ/mol |
| تستوستيرون | |
|---|---|
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one | |
| المعرفات | |
| رقم CAS | 58-22-0 |
| بوب كيم (PubChem) | 6013 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
| |
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C19H28O2 |
| كتلة مولية | 288.42 غ.مول−1 |
| الكتلة المولية | 288.42 g/mol |
| نقطة الانصهار | 155 |
| علم الأدوية | |
| كود ATC | G03 |
| توافر حيوي | فموي: جدا قليل (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل) |
| طريق التناول | عبر الجلد(هلام، كريم، محلول، لصاقة)، عن طريق الفم (as أنديكونوات التستوستيرون), شدقي، أنفي (هلام)، حقن عضلي (على شكل إسترات)، حبيبة جلدية |
| الاستقلاب | الكبد (بصورة رئيسية اختزال واقتران) |
| Elimination half-life |
2–4 ساعات |
| ربط بروتيني | 97.0–99.5٪ (إلى SHBG بالإلبومين) |
| إخراج | في البول (90٪)، في البراز (6٪) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التستوستيرون ستيرويد من قسم الأندروستان ويحتوي على مجموعة كيتون وهيدروكسيل في الموضعين ثلاثة وسبعة عشر على التوالي. يُخلَّق طبيعيا في عدة مراحل من الكولسترول ويُحول في الكبد إلى مستقلبات غير نشطة. يمارس تأثيره عبر الارتباط بمستقبل أندروجين وتنشيطه. لدى البشر ومعظم الفقاريات الأخرى، يُفرز التستوستيرون أساسا بواسطة الخصيتين لدى الذكور، وبقدر أقل بواسطة المبيضين لدى الإناث. في المتوسط، مستويات التستوستيرون لدى الذكور البالغين أكبر بحوالي سبع إلى ثماني مرات منها لدى الإناث البالغات. لكون أيض التستوستيرون أكثر حدوثا ووضوحا لدى الذكور، فإن الإنتاج اليومي أكبر بحوالي 20 مرة لدى الذكور. الإناث أكثر حساسية للهرمون كذلك.
زيادة على دوره كهرمون طبيعي، يُستخدم التستوستيرون كدواء في علاج مستويات التستوستيرون المنخفضة لدى الرجال، العلاج الهرموني للتحول الجنسي للرجال المتحولين جنسيا، وسرطان الثدي لدى النساء. بما أن مستويات التستوستيرون تنخفض مع تقدم الرجال في السن، يُستخدم التستوستيرون أحيانا لدى الرجال الكبار لتحييد ومقاومة تأثيرات هذا العوز. يُستخدم التستوستيرون كذلك بشكل غير قانوني لتحسين الأداء الجسدي، كمثال لدى الرياضيين.