أميد

الأميدات مركبات عضوية تحتوي مجموعة وظيفية تدعى الأميد وهي عبارة عن زمرة كربونيل متصلة بزمرة أمين.

تعتبر الأميدات بنوعيها الأليفاتية والأروماتية وبأصنافها المختلفة (الأولوية والثانوية والثالثية)أقل مشتقات الأحماض الوظيفية فاعلية ويعود ذلك إلى أن المجموعة المغادرة في هذه الحالة هي أيون الأميد(R2N). ولأنه قاعدة قوية لحامض ضعيف جدا هو الأمين (R2NH) فأنه يكون من الصعب مغادرته لذلك نجد أن الاستبدال النيكلوفيلي للأميدات لا يتم إلا في أوساط قاعدية أو حامضية وعند درجات حرارة عالية.

الأميدات الآروماتية (الحلقية) أقل فاعلية من الأميدات الأليفاتية (خطية) المقابلة، ويرجع السبب لهذا الاختلاف إلى اقتران زوج الإلكترونات الرابط على ذرة النتروجين مع إلكترونات الرابطة بأي في مجموعة الكربونيل ويؤدي هذا الاقتران إلى عدم تمركز الإلكترونات، ويقلل ذلك من الهجوم النيوكليوفيلي على ذرة الكربون الكربونيلية وبالتالي تقل الفاعلية وتكتسب الأميدات الحلقية المعروفة باسم اللاكتامات نفس تفاعلات الأميدات المفتوحة

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.