سبيرامايسين

سبيراميسين (بالإنجليزية: Spiramycin)‏ هو مضاد حيوي ينتمي إلى مجموعة الماكروليد ومضاد للطفيليات، ويستخدم لعلاج داء المقوسات والتهابات أخرى مختلفة في الأنسجة الرخوة، وعلى الرغم من استخدامه في أوروبا وكندا والمكسيك، إلا أنه لا يزال يعد دواء تجريبيا في الولايات المتحدة، ولكن يمكن الحصول عليه أحيانا بإذن خاص من إدارة الغذاء والدواء لداء المقوسات في الثلث الأول من الحمل.

سبيرامايسين

الاسم النظامي
(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl 3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-α-D-glucopyranoside
اعتبارات علاجية
مرادفات 2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
طرق إعطاء الدواء عبر الفم
معرّفات
CAS 8025-81-8 Y
ك ع ت J01J01FA02 FA02 QJ51FA02 (WHO)
بوب كيم CID 5356392
ECHA InfoCard ID 100.029.476 
كيم سبايدر 4512090 Y
المكون الفريد 71ODY0V87H Y
كيوتو D05908 Y
ChEBI CHEBI:85260 N
ChEMBL CHEMBL1256397 N
NIAID ChemDB 007350
ترادف 2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C43H74N2O14 
الكتلة الجزيئية 843.053 جرام/مول
بيانات فيزيائية
انحلالية في خصائص الماء لا ينحل في الماء، قابل للذوبان بصورة كبيرة في الأسيتونتريل والميثانول، وينحل بالكامل تقريبا (>99.5) في الإيثانول. mg/mL (20 °C)

وقد استخدم سبيراميسين في أوروبا منذ عام 2000 تحت الاسم التجاري "روفاميسين"، التي تنتجها رون بولنس رورر وفامار ليون في فرنسا وإزاسيباسي إيلاي في تركيا. كما تم إنتاجه تحت اسم روفاميسين في كندا (وتم توزيعه من قبل شركة أودانلابوراتوريز)، إذ يتم بيعه في معظمه لأطباء الأسنان لمعالجة التهابات الفم.

سبيراميسين هو ماكروليد يتتألف من 16 حلقة. تم اكتشافه في عام 1952. ويعطى عن طريق الفم ويستخدم منذ العام 1955، أما في عام 1987 تم استخدامه حقنًا في الممارسة العملية.

ينطوي عمل سبيراميسين على تثبيط تخليق البروتين في الخلية البكتيرية خلال عملية انتقال الحمض النووي الريبوزي الناقل من الموقع A إلى الموقع P ومنه إلى الموقع E الموجود على الحمض النووي الريبوزي الريبوسومي.

ويعد السبيراميسين فعالا للبكتيريا الموجبة الغرام والبكتيريا العصوية منها، والمكورات السالبة الغرام، وكذلك البكتيريا الفيلقية، والميكوبلازما، والكلاميديا، وبعض أنواع اللولبيات، والأنواع التوكسوبلازما الغوندية والكريبتوسبوريديوم. والبكتيريا المعوية، والبكتيريا الزائفة أو البسيودومونادس، وعليه، فإن عمل السبيراميسين الأساسي يكمن في الجراثيم، وتحديدا على سلالات حساسة للغاية، لذلك فهو يعمل كمبيد لها.

كما يعد السبيراميسين فعالا داخل الجسم الحي أكثر من النتائج النظرية في المختبر، ويفسر هذا، ذلك التقارب الكبير بين السبيراميسين والأنسجة إذ إنه يحقق تركيزا أعلى بمرات عديدة من التركيز الموجود في المصل مقارنة بلاريثرومايسين، كما أنه يخرج بشكل بطيء من الأنسجة، عدا عن تأثيره الطويل نسبيا. ويتم تعاطيه عن طريق كل من الحقن والفم.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.